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 MONTEPULCIANO
Der Dichter Giosuè Carducci beschrieb Montepulciano als "Perle des 16. Jahrhunderts". Zum reichen und bemerkenswerten kulturellen Erbe der Stadt leisteten die renommiertesten Architekten der Renaissance - darunter Antonio da Sangallo, Baldassare Peruzzi, Vignola und andere - mit ihren Werken wichtige Beiträge.
Zu einem der wichtigsten Meisterwerke der Renaissance machen Montepulciano nicht zuletzt die wunderschönen Kirchen wie S. Biagio, S. Agostino, der Dom und Renaissance-Bauten wie die Palazzi Tarugi, Contucci, Avignonesi und Dutzende andere in der Piazza Grande und enlang der Einkaufsstraße.
Montepulciano ist auch bekannt für viele kulturelle Aktivitäten, so zum Beispiel für den "Cantiere Internazionale d’Arte" (Festival mit klassischer Musik, www.fondazionecantiere.it), das "Bravìo delle Botti" (www.braviodellebotti.com), traditionelles Fässerrollen und Umzug in historischen Kostümen, sowie das Straßentheater "Bruscello" im Sommer.
Nicht zu vergessen der berühmte Vino Nobile di Montepulciano. Probieren können Sie überall in der Stadt!
 VON MONTEPULCIANO NACH MONTALCINO
Dieser Teil der Toskana ist berühmt für seine zahlreichen Kunststädte, für außergewöhnliche Weine ("Brunello di Montalcino" und "Vino Nobile di Montepulciano") und für die Schönheit seiner Landschaft.
Im Umkreis von 20 km empfehlen wir Ihnen den Besuch von: Monticchiello, Bagno Vignoni (im Zentrum des Städtchens finden Sie ein historisches Schwimmbad mit heißem Schwefelwasser) und San Quirico d’Orcia mit seinem Renaissance-Garten "Horte Leonini").
Nicht weit entfernt liegt Montalcino, bekannt für seinen berühmten "Brunello di Montalcino".
 PIENZA
Ein architektonisches Juwel, nur 10 km von Montepulciano entfernt, das von der Unesco zum Weltkulturerbe ernannt worden ist. Pienza entstand im Jahre 1400, als Papst Pius II, in Pienza geboren, den Architekten Rossellino gebeten hat, das kleine, mittelalterliche Dorf Corsignano, neu zu gestalten.
Pienza ist dadurch weltweit zum ersten Beispiel einer "idealen Stadt" der Renaissance geworden. Sehenswert sind der Dom, der Palazzo Piccolomini (Residenz von Papst Pius II), das Rathaus und das Diözesanmuseum. Von Pienza aus genießt man einen herrlichen Blick auf den Kunst- und Naturpark des Val d’Orcia.
 CHIANCIANO
Das Thermalbad ist bekannt für die heilenden Wasser der vielen heißen Quellen. 550 Meter über dem Meeresspiegel gelegen, genießt Chianciano ein gemäßigtes Klima, das es zu einem beliebten Ziel für Besucher aus aller Welt macht. Chianciano Terme hat sich viele grüne Oasen bewahrt und zählt heute zu den wichtigsten Kurorten Europas.
 RADICOFANI
Diese kleine, relativ unbekannte Stadt bietet einen schier unglaublichen Blick, ein endloses Panorama. Von dort zu sehen sind nicht nur der Monte Amiata und der nördliche Apennin, sondern sogar die Seen von Bolsena und Trasimeno, das Val d’Orcia und das Val di Chiana. Der kleine Ort liegt am Fuße eines steilen Hügels aus vulkanischem Basaltfelsen, der sich auf 900 Meter über dem Meeresspiegel erhebt. Gekrönt wird er von den Ruinen einer beeindruckenden Festung, die seit Jahrhunderten den Bergpass zwischen der Toskana und dem Latium dominiert.
Radicofanis Ursprünge reichen zurück bis in die Zeit der Etrusker. Der Ort spielte auch für Desiderius, den letzten König der Langobarden, eine wichtige Rolle hinsichtlich der Kontrolle der Handelswege. In den folgenden Jahrhunderten wurde Radicofani ein Teil des Kirchenstaates, bevor es der Republik Siena und dem Großherzogtums der Toskana zufiel.
Die imposante Festung, in der Karolingerzeit erbaut, ist von weit her zu sehen. Von 1297 bis 1300 war sie die unbeugsamen Zuflucht des Ghibellinen und "Banditen" Ghino di Tacco, dessen Heldentaten auch von Dante Alighieri (im Gesang VI des "Fegefeuers") und von Boccaccio in seinem "Decamerone" erwähnt worden sind.
Nach dem Fall der Republik Siena war die Burg bis zum 17. August 1559, als Siena sich als letzte Republik in Italien ergeben hat, Schauplatz des heldenhaften Widerstands gegen die Medici und die Spanier. Die Burg wurde schließlich im Jahre 1735 nach einem Brandanschlag und einer Explosion, die sie arg zerstört hat, aufgegeben.
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